Abhörsicherheit
Skype kann nicht als abhörsicher gelten. Es bietet zwar die Verschlüsselung bei direkten Gesprächen zwischen Benutzern an, was für Kriminelle und Strafverfolgungsbehörden erhebliche Probleme schafft, jedoch wollte ein Sprecher von Skype in einem Interview eine grundsätzliche Abhörmöglichkeit nicht ausschließen. Dort antwortete Kurt Sauer, Leiter der Sicherheitsabteilung von Skype, auf die durch ZDNet gestellte Frage, ob Skype die Gespräche abhören könne, ausweichend: „Wir stellen eine sichere Kommunikationsmöglichkeit zur Verfügung. Ich werde Ihnen nicht sagen, ob wir dabei zuhören können oder nicht.“ Auch deutet die Implementierung eines Textfilters in China darauf hin, dass von dieser Möglichkeit Gebrauch gemacht wird, wenn dies erforderlich ist, um geschäftliche Interessen zu wahren.
2008 wurde bekannt, dass österreichische Behörden und Polizei Skype abhören können.
2009 warf die europäische Behörde zur Koordinierung grenzüberschreitender Strafermittlung (Eurojust) Skype vor, das Abhören von VoIP-Telefonaten durch ein Verschlüsselungssystem zu verhindern. Dieser Vorwurf wurde zurückgenommen, als Skype seine Zusammenarbeit anbot.
2010 wurde bekannt, dass staatliche Stellen in Deutschland Skype heute genauso abhören können wie das normale Telefon. Skype-Abhörprotokolle wurden bereits vor Gericht verwendet.
Wie im Oktober 2010 bekannt wurde, benutzt der deutsche Zoll im Rahmen der sogenannten Quellen-Telekommunikationsüberwachung eine speziell entwickelte Software, um Inhalte von Gesprächen über Skype, noch bevor sie verschlüsselt wurden, auf einen bestimmten Server auszuleiten.