Du schreibst es zwar nirgendwo explizit, aber ich gehe davon aus, daß die Wette ausschließlich ums ankommen geht. Zeit spielt keine Rolle. Dann bedeutet das lediglich, wie
@eins4eins schon schrieb, daß deine Begleit viel Zeit und Geduld mitbringen müssen, denn allein die 300 km werden dich Brutto nicht viel weniger als 13 Std. kosten. Die Timmelsjochgeschichte ist mit einem Dreifach-Kettenblatt oder Zwei-fach, jedenfalls mit einem Übersetzungsspektrum, daß bis 1:1 runtergeht, zu machen. Also z.B. eine Kompaktkurbel mit 50/34 und einem 34er Ritzel. Das alte Stahlrad ist da wirklich nicht die beste Startausrüstung, aber grundsätzlich müsste es sogar damit gehen.
100 - 130 Tage zum Trainieren und ein bisschen dabei abnehmen ist auf jeden Fall auch ausreichend. Du kannst es auch anders machen: 1. Phase: Radikal abnehmen durch hungern und langsame Fahrten über ca. 80 - 100 km. Da könnten schon 4 kg runter gehen. Dann viel fahren und sehr, sehr diszipliniert essen. Da gehen in 3,5 bis 4 Monaten nochmal 4kg runter - ca. 35g/Tag ist drin. Dann hättest du einen BMI von 26, das wäre schon beinahe Normalgewicht.
Der Mensch, der dir gerade 6 Monate Zeit gibt, hat sich allerdings verrechnet...
Du mußt allerding schon mit 8 - 10 Std. Training pro Woche im Schnitt rechnen, möglichst viel Fahrten von 65 - 80 km. Anfangs alle 14 Tage, später jede Woche einmal eine Fahrt von über 150 km.
Höhenmeter nicht zu viel!! Besser sind hügelige Profile, ab und zu mal Fahrten z.B. mit 80 km und 800 - 1000 hm, die 1% Höhenmeter sollten also in der Regel nicht überschritten werden. Je näher es an die Timmelsjoch-Geschichte geht, zwei, dreimal so eine Sache mit 100 - 120 km und über 2500 hm. Dann eine "Generalprobe" für die 300er Sache über mind. 200 km, am besten ganz alleine.